Fahéjsav
| Fahéjsav | |||
| |||
| |||
| |||
| IUPAC-név | fahéjsav | ||
| Szabályos név | (E)-3-fenilprop-2-énsav | ||
| Más nevek | transz-fahéjsav | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 621-82-9, 140-10-3 (transz-fahéjsav) | ||
| PubChem | 444539 | ||
| ChemSpider | 392447 | ||
| EINECS-szám | 205-398-1 | ||
| DrugBank | DB18313 | ||
| KEGG | C10438 | ||
| ChEBI | 35697 | ||
| InChIKey | WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-N | ||
| Beilstein | 1905952 | ||
| Gmelin | 328659 | ||
| UNII | U14A832J8D | ||
| ChEMBL | CHEMBL27246 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C9H8O2 | ||
| Moláris tömeg | 148,17 g/mol | ||
| Megjelenés | monoklin kristályok | ||
| Sűrűség | 1,2475 g/cm³ | ||
| Olvadáspont | 133 °C | ||
| Forráspont | 300 °C | ||
| Oldhatóság (vízben) | 0,4 g/L | ||
| Savasság (pKa) | 4,44 | ||
| Veszélyek | |||
| EU osztályozás | Irritatív (Xi)[1] | ||
| R mondatok | R36/38[1] | ||
| S mondatok | S22, S24/25, S36/37/39, S38[1] | ||
| Lobbanáspont | >110 °C | ||
| LD50 | 2500 mg/kg (patkány, szájon át)[1] | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A fahéjsav a legegyszerűbb aromás, telítetlen karbonsav. A természetben főként észterei alakjában található meg, de kisebb mennyiségben szabad állapotban is előfordul. Megtalálható a tolu- és a perubalzsamban, sokféle benzoingyantában és bizonyos illóolajokban. Megtalálható a kokaint kísérő mellékalkaloidok hidrolízistermékei közt is, a Z-izomerjével, az allofahéjsavval együtt.
Cisz-transz izoméria
szerkesztésA fahéjsavnál szerkezete miatt fellép a cisz-transz (más néven geometriai) izoméria. Maga a vegyület cisz- vagy transz-módosulatú lehet. A transz-módosulat neve egyszerűen fahéjsav, a cisz-izomert allofahéjsavnak nevezik. A természetben főként a transz-módosulat található meg. Jelentős különbség van a két izomer savi disszociációállandójában, az allofahéjsav fél nagyságrenddel erősebb sav, mint a fahéjsav (pKs-ek értéke: fahéjsav: 4,44; allofahéjsav: 3,96). Az allofahéjsav légköri nyomáson végzett desztillációkor átizomerizálódik a stabilabb izomerré, fahéjsavvá. Mint általában a cisz-transz izomerekre, jellemző rájuk, hogy oldatban ultraibolya fénnyel megvilágítva átalakulnak egymásba egy adott egyensúlyi állapot eléréséig.
Kémiai tulajdonságai
szerkesztésA fahéjsavra és az allofahéjsavra az α,β-telítetlen karbonsavak tulajdonságai a jellemzők. Könnyen telítődik hidrofahéjsavvá.
Könnyen addícionál halogéneket is. Oxidáció hatására benzoesavvá bomlik le, dekarboxileződésekor sztirol keletkezik. Nitrálásakor körülbelül 60% 2-nitro-fahéjsav, 38% 4-nitro fahéjsav és csak 2% 3-nitro fahéjsav keletkezik.
Felhasználása
szerkesztésA fahéjsav észtereit, a fahéjsav-metilésztert, a fahéjsav-etilésztert és a fahéjsav-benzilésztert az illatszeripar használja fel.
Jegyzetek
szerkesztésForrások
szerkesztés- Bruckner Győző: Szerves kémia, II/1-es kötet.
