Hidantoin

Hidantoin
IUPAC-név	imidazolidin-2,4-dion
Kémiai azonosítók
CAS-szám	461-72-3
PubChem	10006
ChemSpider	9612
KEGG	C05146
ChEBI	27612
SMILES O=C1NC(=O)NC1
InChI 1/C3H4N2O2/c6-2-1-4-3(7)5-2/h1H2,(H2,4,5,6,7)
InChIKey	WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYSA-N
ChEMBL	122334
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C3H4N2O2
Moláris tömeg	100,076
Olvadáspont	220 °C
Oldhatóság (vízben)	39,7 g/L (100 °C)
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A hidantoin heterogyűrűs vegyület. Felfogható a glikolsav és a karbamid „kettős kondenzációs” termékeként. Az imidazolidin dionja. (Az imidazolidin az imidazol telített származéka.)

A hidantoin származékait (elsősorban epilepszia elleni) gyógyszerként használják (pl. fenitoin).

Előállítás

A hidantoint először Adolf von Baeyer izolálta 1861-ben, és a húgysavról szóló tanulmányában tette közzé. Allantoin hidrogénezésével állította elő, innen a vegyület neve.

5-metil-származékát Urech szintetizálta 1873-ban alanin-szulfátból és kálium-cianátból(en). Az eljárást róla nevezték el Urech hidantoin szintézisnek(en).

Az 5,5-dimetil-származék megkapható aceton-ciánhidrinből és ammónium-karbonátból. A reakciót ugyancsak Urech fedezte fel. Ezt a reakciótípust Bucherer–Bergs-reakciónak(en) nevezik.

Felhasználás

Reakció

A hidantoin reagál a forró, híg sósavval. Az egyik keletkező termék a glicin.

Gyógyszerek

Származékok

Az izomlazító dantrolén malignus hyperthermia(en) (altatás közben fellépő rosszindulatú láz és görcs), malignus neuroleptikus szindróma, izomgörcs és Ecstasy-mérgezés elleni szer.

A hidantoin néhány N-halogénezett származékát fertőtlenítő és csíraölő szerekben használják. A három legfontosabb származék: 1,3-diklór-5,5-dimetilhidantoin, bróm-klór-dimetilhidantoin(en) és dibróm-dimetilhidantoin(en).

Gyógyszeripar

A hidantoint használják a következő antiepileptikumok előállításához:

• ethotoin
• fenitoin
• mefenitoin
• foszfenitoin

A DNS oxidációja hidantoinná a sejt halála után

A szervezet halála után a DNS-ben található citozin és timin egy része hidantoinná oxidálódik. Ez megnehezíti a régi DNS-minták vizsgálatát.

További információk

• PubChem Compound Summary: Hydantoin
• Hazard DB: Hydantoin
• NIH ChemIDPlus: Hydantoin

Fordítás

• Ez a szócikk részben vagy egészben a Hydantoin című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.