Karbamid

a szénsav diamidja
Ez a közzétett változat, ellenőrizve: 2024. május 22.
Karbamid
IUPAC-név karbamid
Más nevek urea
Kémiai azonosítók
CAS-szám 57-13-6
ATC kód D02AE01
Gyógyszer szabadnév carbamide
Gyógyszerkönyvi név Ureum
SMILES
NC(=O)N
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet (NH2)2CO
Moláris tömeg 60,07 g/mol
Megjelenés szagtalan, fehér színű, szilárd
Sűrűség 1,33 g/cm³, szilárd
Olvadáspont 132,7 °C (406 K)
bomlik
Forráspont nincs
Oldhatóság (vízben) 108 g/100 ml (20 °C)
167 g/100 ml (40 °C)
251 g/100 ml (60 °C)
400 g/100 ml (80 °C)
733 g/100 ml (100 °C)
Savasság (pKa) 26,9
Lúgosság (pKb) 13,82
Kristályszerkezet
Dipólusmomentum 4,56 p/D
Veszélyek
MSDS ScienceLab.com
EU osztályozás nincsenek veszélyességi szimbólumok[1]
NFPA 704
1
2
0
 
R mondatok nincs R-mondat[1]
S mondatok nincs S-mondat[1]
LD50 8470 mg/kg (patkány, szájon át)[1]
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek Tiokarbamid
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A karbamid (urea) a szénsav diamidjának tekinthető szerves vegyület. Képlete CO(NH2)2. Színtelen, kristályos vegyület, prizmákban kristályosodik. Vízben és alkoholban jól oldódik. Az emlősök fehérje-anyagcseréjének végterméke. A szervezetből a vizelettel választódik ki, egy felnőtt ember karbamidürítése körülbelül napi 25–30 g.

Története

szerkesztés

A karbamidot először Hilaire Rouelle-nek sikerült kinyernie vizeletből 1773-ban. Fontos szerepet játszott a szerves kémia történetében. Friedrich Wöhlernek sikerült mesterségesen karbamidot előállítani 1828-ban, ezzel megcáfolta a vis vitalis (életerő) elméletet. (A vis vitalis elmélet szerint a képződése életerőhöz lett volna kötve, mivel a karbamid organikus eredetű vegyület, megtalálható a vizeletben.)

 

Wöhler a karbamidot ammónium-cianát hevítésével állította elő, amit kálium-cianát és ammónium-klorid keverékéből nyert oldatuk bepárlásával.

Kémiai tulajdonságai

szerkesztés

A karbamid víz hatására nem hidrolizál. Híg savakkal vagy lúgokkal főzve azonban elbomlik ammónia, szén-dioxid és víz keletkezése közben. Számos mikroorganizmus tartalmaz karbamidot hidrolizáló enzimet (ureázt).

 
 

Gyenge egyértékű bázisként viselkedik. Savakkal sókat képez. Salétromsavval képzett sója, a karbamid-nitrát vízben rosszul oldódik, a karbamid leválasztására használható.

A karbamid salétromossavval a primer aminokhoz hasonló reakcióba lép. Salétromossav jelenlétében már szobahőmérsékleten is nitrogénre, szén-dioxidra és vízre bomlik.

 

Óvatosan hevítve a karbamid ammóniát ad le, biuret keletkezik belőle, körülbelül 25%-os termeléssel. A biuret fehér színű, kristályos vegyület. A biuret réz(II)-ionokkal kelátkomplexet képez és ibolya színreakciót ad, ez a biuret-reakció. Hasonló elven működik a peptidek és a fehérjék biuret-reakciója is.

 
A karbamid biuret-reakciója

A karbamid aminocsoportjai más amidokkal ellentétben karbonsavak karboxilcsoportjával acilezhetők. A reakcióban amidokhoz hasonló vegyületek, ureidek jönnek létre. Az alapján, hogy a karbamidnak csak az egyik vagy mindkét -NH2 csoportja acilezve van, megkülönböztetnek mono- és diureideket. A gyűrűs ureidek jelentősége nagy. Ezekben egy kétértékű karbonsav acilezi a karbamid mindkét aminocsoportját. A gyűrűs uredidek közé tartozik az alloxán és a barbitursav. A barbitursavnak nyugtató és altató hatású származékai vannak.

Karbamid–zárványvegyületek

szerkesztés

A karbamid molekularácsos szerkezetű kristályokat alkot, ezekben a molekulák jobb- vagy balcsavar mentén helyezkednek el. A kristályokban hidrogénkötések rögzítik a karbamidmolekulákat. A kristályokban csatornák találhatók, ahová más molekulák is beépülhetnek. A karbamid hidrogén-peroxiddal alkotott zárványvegyületét a karbamid-peroxidot Hyperol néven hozzák forgalomba, amit fertőtlenítőszerként használnak. A karbamid optikailag aktív vegyületek racém keverékével is képezhet zárványvegyületeket, az ilyen zárványvegyületek az optikai antipódok elválasztására, reszolválására alkalmasak.

Előállítása

szerkesztés

Wöhlernek sikerült ammónium-cianát hevítésével karbamidot előállítania, ezzel megdöntötte a vis vitalis elméletet. Ma a karbamidot iparilag szén-dioxidból és ammóniából állítják elő nyomás alatt. Ekkor a kiindulási anyagokból vízkilépés mellett karbamid keletkezik. A reakció során először ammónium-karbamát jön létre, ami vízvesztéssel karbamiddá alakul. Karbamid keletkezik ciánamid részleges hidrolízisekor (híg kénsav hatására lejátszódó vízfelvételekor) illetve foszgén és ammónia reakciójában is.

Felhasználása

szerkesztés

A karbamidot nitrogénműtrágyák készítésére használják. A gyógyszeripar felhasználja barbiturátok és más ureidek gyártására. Műanyagok, aminoplasztok gyártására is használják.

  • Nitrocellulóz robbanószerek stabilizátora
  • Állati takarmány egyik összetevője, olcsó nitrogénforrásként
  • Kősó helyett nem korrodáló jégmentesítő adalék
  • cigaretták ízfokozó adaléka
  • Szőrtelenítők egy csoportjának fő alkotóeleme
  • Barnító adalék gyári sütőipari termékeknél (pl. perec)
  • Néhány testápoló és hajkondicionáló adalékanyaga
  • Néhány elsősegélynyújtásban használt hűtőtapasz reaktánsa, mivel vízzel keverve endoterm reakciót produkál
  • Felhőképző anyag (más sókkal együtt)
  • Tűzálló adalékanyag, gyakran használják száraz oltókészülékekben (karbamid és kálium-hidrogén-karbonát keverékében)
  • Fogfehérítő termékek adalékanyaga
  • Mosogatószer-adalékanyag
  • Ammónium-foszfáttal együtt élesztőgomba-tápanyag, a cukrok alkohollá fermentálásánál
  • A geoengineering kísérletek során planktontápanyagként használják
  • Vizes oldatát (32,5%) AdBlue folyadék néven kipufogógáz utánkezelésére használják a gépjárművek károsanyag-kibocsátási értékek elérése érdekében.
  • Bőrenyv nyitott idejének és felhasználási hőmérsékletének növelésére szolgáló adalék
  • Oldódást elősegítő és nedvességmegtartó adalékként használják a textíliák színezésénél vagy nyomtatásnál
  1. a b c d A karbamid vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. (JavaScript szükséges) (angolul)
  • Bruckner Győző: Szerves kémia, I/1-es kötet
  • Bot György: A szerves kémia alapjai
  • Kovács Kálmán, Halmos Miklós: A szerves kémia alapjai