Ciánamid
A ciánamid konstitúciós képletei
A ciánamid-molekula és a nitril-tautomer térkitöltő modellje A ciánamid-molekula és diimid-tautomerje
IUPAC-név Ciánamid
Más nevek Aminometánnitril, amidocianogén, karbamonitril, karbimid, karbodiimid, cianoamin, cianogén nitrid
Kémiai azonosítók
CAS-szám 420-04-2
PubChem 9864
ChemSpider 9480
EINECS-szám 206-992-3
DrugBank DB02679
KEGG D00123
ChEBI 16698
RTECS szám GS5950000
SMILES
N#CN
InChI
1/CH2N2/c2-1-3/h2H2
InChIKey XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N
UNII 21CP7826LC
ChEMBL 56279
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet CH2N2
Moláris tömeg 42.040 g/mol
Megjelenés Kristályos, szilárd
Sűrűség 1.28 g/cm³
Olvadáspont 44 °C
Forráspont 260 °C
Oldhatóság (vízben) 85 g/100 ml (25 °C)
Oldhatóság (szerves oldószerek) oldódik
Veszélyek
EU osztályozás Mérgező (T)
NFPA 704
1
4
3
 
R mondatok R20, R25, R27, R36/38, R43
S mondatok (S1/2), S3, S22, S36/37, S45
PEL nincs[1]
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A ciánamid egy szerves vegyület, képlete CN2H2. Ezt a fehér, szilárd anyagot a mezőgazdaság és a gyógyszeripar használja fel, valamint más szerves anyagoknak is alapanyaga. Kanadában, Európában és Japánban az alkoholról való leszokást segítő gyógyszerként alkalmazzák.[2] A molekulában egy nitrilcsoport kapcsolódik egy aminocsoporthoz. Bár szerkezetében hasonlít a hidrogén-cianidra, nem annyira mérgező. A vegyület származékait szintén ciánamidoknak nevezik, leggyakoribb közülük a kalcium-ciánamid (CaCN2).

Tautomerek

szerkesztés

Mivel egy nukleofil és egy elektrofil oldal is van ugyanazon molekulán belül, a vegyület különböző reakciókba léphet saját magával. A ciánamidnak két tautomerje létezik, egy NCNH2 kapcsolódású, és egy HNCNH képletű (karbodiimid). Az NCNH2 forma dominál, de egyes reakciókban (pl. szililezés) a diimid forma lenne a fontosabb.

A ciánamid hajlamos a dimerizációra, 2-cianoguanidinná (diciándiamiddá) alakul. A bomlást gyorsítja a savas kémhatás, gátolja az alacsony hőmérséklet. A ciklikus trimer neve melamin.

Előállítása, reakciói, felhasználása

szerkesztés

A ciánamidot kalcium-ciánamid hidrolízisével állítják elő, azt pedig kalcium-karbidból gyártják a Frank-Caro folyamatban.

 

Az átalakítást iszaposan végzik. Következtetésképpen, a ciánamid vizes oldatban kerül forgalomba.

A ciánamidra jellemző fő reakció savas protont tartalmazó vegyületek addicionálásával jár. Víz, kén-hidrogén és hidrogén-szelenid reakcióba lép ciánamiddal, közben karbamid, tiokarbamid és szelenokarbamid keletkezik a következőképpen:

  ahol E = O, S, Se

Ezúton a ciánamid dehidratálószerként viselkedik, így kondenzációs reakciókat idézhet elő. Alkoholok, tiolok és aminok hasonlóképpen reagálnak vele alkil-izokarbamidok, pszeudotiokarbamidok és guanidinek keletkezése közben. A cimetidin nevű fekély elleni gyógyszer ilyen folyamatban készül. Hasonló reakciók a ciánamid kétfunkciójúságát hasznosítják, így képeznek heterociklusos vegyületeket, ez utóbbi reakcióképesség az alapja számos gyógyszerészeti szintézisnek, például az imatinib aminopirimidin előállításának, valamint az amitrol (3-amino-1,2,4-triazole) és a hexazinon nevű mezőgazdasági vegyszer gyártásának. A Minoxidilnevű hajhullás elleni készítmény és a Albendazol, Flubendazol, Mebendazol féregölőszerek szintén ciánamidból vezethetők le.[2]

Környezeti vonatkozásai

szerkesztés

A ciánamid hidrolízis útján karbamiddá alakul, ami kiváló trágyaként funkcionál. Egyes gombák, például a Myrothecium verrucaria képesek a folyamat felgyorsítására a ciánamid hidratáz enzim segítségével.[3]

Biztonság

szerkesztés

Az emberi szervezetre közepesen erős méreg.[4] A hidrogén-ciánamid-sprének kitett munkahelyeken dolgozó embereknél légzőszervi irritáció, kontakt dermatitisz, fejfájás volt megfigyelhető, valamint hányinger, hányás, hasmenés is jellemző volt.[4]

Fordítás

szerkesztés

Ez a szócikk részben vagy egészben a Cyanamide című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

  1. a b NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0160. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)
  2. a b Ullmann Vegyipari Enciklopédia
  3. Stransky H and Amberger A (1973). "Isolation and properties of a cyanamide hydratase (EC 4.2.1) from Myrothecium verrucaria". Z. Pflanzenphysiol. 70: 74–87.
  4. a b Schep L, Temple W, Beasley M (2009. február 1.). „The adverse effects of hydrogen cyanamide on human health: an evaluation of inquiries to the New Zealand National Poisons Centre”. Clinical Toxicology, Philadelphia, PA 472 (1), 58–60. o. DOI:10.1080/15563650802459254. PMID 18951270.