Karotinok

(Karotin szócikkből átirányítva)

A karotin azon molekulák gyűjtőneve, melyeknek a képlete C40H56. A karotin egy narancssárga színű pigment, mely a fotoszintézisben is nagy szerepet játszik. A karotin adja a sárgarépa illetve sok más zöldség és gyümölcs narancssárga színét. Innen a neve is: a carota latinul sárgarépát jelent.[1] Élelmiszer-adalékanyagként a narancssárga, vitamindús élelmiszerekben, csakúgy mint a vitaminkészítményekben nagy valószínűséggel megtalálható E160a néven.

A β-karotin 3D-s ábrája
A sárgarépa színét (csakúgy mint sok egyéb zöldség és gyümölcs esetében) a karotin adja

Kémiailag a karotin terpén, nyolc darab izoprén egységből biokémiai úton szintetizálható. Két fő formája van, melyet a görög ábécé betűivel jelölünk: alfa-karotin (α-karotin) és béta-karotin (β-karotin). Létezik továbbá gamma-, delta- és epszilon- (γ, δ és ε-karotin) változata is. A béta-karotin két fő retinil csoportból áll, és a vékonybélben található, a bélbolyhok által kiválasztott emésztőnedvben található béta-karotin dioxigenáz bontja le retinollá, mely az A-vitamin egyik formája. A fölösleges karotint a máj tárolja, és szükség esetén A-vitaminná alakítja.

Karotint tartalmazó élelmiszerek szerkesztés

A következő élelmiszerek különösen sok karotint tartalmaznak:

Mivel a karotin zsíroldékony, ezért ezen élelmiszerek mellé zsiradékot vagy olajat fogyasztva sokkal nagyobb arányú karotin-felszívódást érhetünk el. Ajánlott a karotin tartalmú élelmiszereket vajon megpárolni, vagy olajban kisütni, mert így a sejtfalak szétnyílnak, a karotin kiürül onnan, és így jobban felszívódik.

Két fő változat szerkesztés

 
α-karotin
 
β-karotin

A karotin két fő izomerje az α-karotin és a β-karotin, melyek a végükön található gyűrűben lévő kettős kovalens kötés helyében térnek el.

A β-karotin a legelterjedtebb változata a karotinnak. Sárga, narancssárga és zöld színű zöldségekben és gyümölcsökben található, mint például a sárgarépa, spenót, saláta, paradicsom, burgonya, brokkoli, koriander és narancs. Minél élénkebb a zöldség/gyümölcs színe, annál több β-karotint tartalmaz.

A β-karotin megtalálható még számos növényben, valószínűleg az állatokat vonzza a beporzás és a magok szétszórásának elősegítéséért, valamint az ultraibolya sugarakkal szemben is védi a növényt.

A β-karotin antioxidáns, és mint ilyen a szabad gyökök megkötésében játszik fontos szerepet. Ennek ellenére jelenleg még nem állítható teljes bizonyossággal, hogy a rák megelőzésére milyen mértékben és módon ajánlott használni.

A β-karotin és a rák szerkesztés

Kísérletek azt mutatják, hogy a β-karotin a tüdő-, a prosztatarák, és a dohányzás általi halál kockázatát növeli. A kísérletek során mindig kizárólag β-karotint adtak a pácienseknek, nem pedig olyan ételeket, melyek magas koncentrációban tartalmazták azt, ugyanis a „natúr” β-karotin sokkal reagensebb, mert nincs lekötve.[4] Egy, az Amerikai Rákosok Szövetsége által készített tanulmány szerint a β-karotint dohányzó embereknek adva megnőhet a tüdőrák kockázata.[5]

A The New England Journal of Medicine-ben 1994-ben megjelent tanulmány szerint β-karotin és E-vitamin (alfa-tokoferol) együttes alkalmazásával nem csökken a tüdőrák kockázata, sőt negatív mellékhatást is megfigyeltek.[6]

A National Cancer Institute által 1996-ban készített tanulmány[7] azt vizsgálta, hogy milyen rákmegelőző hatása van a β-karotinnak és az A-vitaminnak (retinil-palmitát formájában). Az eredmények azt mutatták, hogy a β-karotint fogyasztó páciensek esetében nőtt a tüdőrák kialakulásának kockázata.

A Journal of the American Medical Association (JAMA) c. szaklapban 2007-ben megjelent tanulmány szerint a β-karotin alkalmazása 5%-kal növelte a halálozási arányt.[8]

Karotinémia szerkesztés

A szervezet a karotint, ezt a sárga pigmentet A-vitaminná alakítja, és a túl sok A-vitamin káros lehet. A karotinémia, vagy más néven hiperkarotinémia, túl sok karotinra utal, de az A-vitaminnal ellentétben ez nem káros. Habár nem veszélyes, a karotinémia a bőrt sárgára színezheti (karotinodermia). Általában a túlzott sárgarépa-fogyasztás jele, de más, sokkal veszélyesebb betegség előjele is lehet.

Teljes szintézis szerkesztés

Két általánosan elterjedt módja van a karotin szintetizálásának:

Wittig-reakcióval: C20+C20

Grignard-reakcióval: C19+C2+C19

Elnevezések szerkesztés

A karotinok oxigént nem tartalmazó karotinoidok. Az oxigén tartalmú karotinoidok a xantofillok. A β-karotin két vége felépítését tekintve megegyező, ezeket β-gyűrűnek nevezzük.

Az α-karotinnak az egyik végén β-gyűrű van, a másik végén lévő képződményt ε-gyűrűnek hívjuk.

A különböző karotinok elnevezései:

  • α-karotin: β,ε-karotin
  • β-karotin: β,β-karotin
  • γ-karotin: (egyik végén β-gyűrű, a másik vége nem gyűrű (ezt pszí-nek nevezzük)) β,ψ-karotin
  • δ-karotin: (egyik végén ε-gyűrű, a másik vége nem gyűrű) ε,ψ-karotin
  • ε-karotin: ε,ε-karotin

Ide sorolható a likopin (egyik vége sem gyűrű) ψ,ψ-karotin.

6 μg β-karotin bevitele megegyezik 1 μg retinol bevitelével, ami az A-vitaminnak 3⅓ nemzetközi egysége-

Jegyzetek szerkesztés

  1. Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 75. o. ISBN 963 8334 96 7  
  2. a b c d e f g What can foods rich in beta-carotene do for you?. [2007. június 26-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2007. június 11.)
  3. James Allen Olson, PhD, Iowa State University (deceased)Cheryl L. Rock, PhD, University of California, San Diego, A. Catharine Ross, PhD, The Pennsylvania State University Barbara A. Underwood, PhD: Dietary Supplement Fact Sheet: Vitamin A. NIH Office of Dietary Supplements website. United States Department of Agriculture, 2006. április 23. [2010. augusztus 8-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2007. október 26.)
  4. Beta Carotene, Mayo Clinic
  5. British Cancer Organization Calls for Warning Labels on Beta-Carotene, 2000. július 31. [2006. december 4-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2007. március 15.)
  6. The Alpha-Tocopherol, Beta Carotene Cancer Prevention Study Group (1994). „The effect of vitamin E and beta carotene on the incidence of lung cancer and other cancers in male smokers”. N. Engl. J. Med. 330 (15), 1029-35. o. PMID 8127329.  
  7. Omenn GS, Goodman GE, Thornquist MD, et al (1996). „Risk factors for lung cancer and for intervention effects in CARET, the Beta-Carotene and Retinol Efficacy Trial”. J. Natl. Cancer Inst. 88 (21), 1550-9. o. [2006. december 9-i dátummal az eredetiből archiválva]. PMID 8901853. (Hozzáférés: 2012. augusztus 30.)  
  8. Bjelakovic G, Nikolova D, Gluud LL, Simonetti RG, Gluud C (2007). „Mortality in randomized trials of antioxidant supplements for primary and secondary prevention: systematic review and meta-analysis”. JAMA 297 (8), 842-57. o. DOI:10.1001/jama.297.8.842. PMID 17327526.  

További információk szerkesztés