trietilborán
Triethylborane.svg
trietilborán
Triethylborane-3D-balls.png
A trietilborán pálcikamodellje
IUPAC-név trietilborán
Más nevek trietilborin, trietilbór
Kémiai azonosítók
CAS-szám 97-94-9
PubChem 7357
ChemSpider 7079
EINECS-szám 202-620-9
SMILES
B(CC)(CC)CC
InChI
1/C6H15B/c1-4-7(5-2)6-3/h4-6H2,1-3H3
StdInChIKey LALRXNPLTWZJIJ-UHFFFAOYSA-N
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C6H15B
Moláris tömeg 98,00 g/mol
Megjelenés színtelen vagy halványsárga folyadék
Sűrűség 0,677 g/cm³
Olvadáspont −93 °C
Forráspont 95 °C
Oldhatóság (vízben) nem értelmezhető, rendkívül reakcióképes
Veszélyek
Főbb veszélyek levegőn spontán meggyullad, égési sérülést okozhat
NFPA 704
NFPA 704.svg
4
3
4
 
R mondatok R11 R14/15 R17 R19 R34 R35 R36/37
S mondatok S6 S7/8 S16 S33 S36/37/39 S43A S45 S29
Lobbanáspont < −20 °C
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A trietilborán (TEB) bórorganikus (B−C kötést tartalmazó) vegyület. Színtelen, piroforos folyadék, képlete (C2H5)3B, rövidítve Et3B. Tetrahidrofuránban és hexánban oldódik.

Előállítása és szerkezeteSzerkesztés

Trimetil-borát és trietilalumínium reakciójával állítják elő:[1]

Et3Al + (MeO)3B → Et3B + (MeO)3Al

Molekulája – a dimerizációra hajlamos H3B-nal és Et3Al-mal ellentétben – momoner, a BC3 alapváz sík szerkezetű.[1]

FelhasználásaSzerkesztés

Gázturbinás sugárhajtóműSzerkesztés

A Lockheed SR–71-ben és elődjében, az A–12-ben használt Pratt & Whitney J58 gázturbinás/torlósugár-hajtóműben a JP–7 típusú üzemanyagot trietilboránnal gyújtották meg[2] annak piroforos sajátsága, valamint különösen nagy égési hőmérséklete miatt. A begyújtás eme módját megbízhatósága, valamint a JP–7 üzemanyag nagyon kis illékonysága és nehéz gyújthatósága miatt választották – a hagyományos gyújtási módszerek működési hibájából fakadó kockázat túl nagy volt. A trietilboránt mindkét hajtómű és az utánégetők begyújtásához is használták.[3]

RakétaSzerkesztés

10–15% trietilalumíniummal keverve a Saturn V rakéta F–1 hajtóművének felszállás előtti begyújtását trietilboránnal végezték.[4]

A SpaceX Falcon 9 rakétájának első és második fokozatát is trietilalumínium-trietilborán keverékkel gyújtják be.[5]

Szerves kémiaSzerkesztés

Az iparban iniciátorként használják gyökös reakciókban, ahol alacsony hőmérséklet mellett is hatékony marad.[1] Iniciátorként egyes ónorganikus vegyületek is kiválthatóak vele.

Fém-enolátokkal enoxi-trietil-borátok képződése közben reagál, melyeken az enolátoknál szelektívebben lehet C-alkilezési reakciót végezni.[6] A Barton–McCombie-reakcióban alkoholok deoxigénezéséhez használják. Lítium-tri-terc-butoxialumínum-hidriddel együtt éterek hasítására használható, THF-ből például így – további hidrolízist követően – butanol keletkezik. A Reformatszkij-reakció egyes változatait is gyorsítja.[7]

A lítium-trietilborohidrid és a nátrium-trietilborohidrid redukálószerek előállításának prekurzora.[8]

MH + Et3B → MBHEt3 (M = Li, Na)

Biztonságtechnikai tudnivalókSzerkesztés

Erősen piroforos, öngyulladási hőmérséklete −20 °C,[9] a bórvegyületekre jellemző almazöld színű lánggal ég. Kezelése és tárolása jellemzően levegő kizárása mellett történik.

HivatkozásokSzerkesztés

  1. a b c Robert J. Brotherton, C. Joseph Weber, Clarence R. Guibert, John L. Little "Boron Compounds" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2000, Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a04_309
  2. Lockheed SR-71 Blackbird. March Field Air Museum. [2000. március 4-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2009. május 5.)
  3. Lockheed SR-71 Blackbird Flight Manual. www.sr-71.org. (Hozzáférés: 2011. január 26.)
  4. A. Young. The Saturn V F-1 Engine: Powering Apollo Into History. Springer, 86. o. (2008). ISBN 0-387-09629-9 
  5. Mission Status Center, June 2, 2010, 1905 GMT, SpaceflightNow, accessed 2010-06-02, Quotation: "The flanges will link the rocket with ground storage tanks containing liquid oxygen, kerosene fuel, helium, gaseous nitrogen and the first stage ignitor source called triethylaluminum-triethylborane, better known as TEA-TEB."
  6. Crich, David. Handbook of Reagents for Organic Synthesis, Reagents for Radical and Radical Ion Chemistry (en nyelven). John Wiley & Sons (2013. május 30.). ISBN 1118634896 
  7. Yoshinori Yamamoto, Takehiko Yoshimitsu, John L. Wood, Laura Nicole Schacherer "Triethylborane" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. doi:10.1002/047084289X.rt219.pub3
  8. Binger, P.; Köster, R., "Sodium triethylhydroborate, sodium tetraethylborate, and sodium triethyl-1-propynylborate", Inorg. Synth. 1974, 15, 136-141. doi:10.1002/9780470132463.ch31
  9. Fuels and Chemicals - Autoignition Temperatures

FordításSzerkesztés

Ez a szócikk részben vagy egészben a Triethylborane című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.