Adenin

purinalapú nukleobázis
Ez a közzétett változat, ellenőrizve: 2020. augusztus 24.
Adenin
IUPAC-név 9H-purin-6-amin
Más nevek 6-aminopurin
Kémiai azonosítók
CAS-szám 73-24-5
PubChem 190
ChemSpider 185
EINECS-szám 200-796-1
DrugBank DB00173
KEGG D00034
ChEBI 16708
RTECS szám AU6125000
SMILES
n1c(c2c(nc1)[nH]cn2)N
InChI
1/C5H5N5/c6-4-3-5(9-1-7-3)10-2-8-4/h1-2H,(H3,6,7,8,9,10)
InChIKey GFFGJBXGBJISGV-UHFFFAOYSA-N
UNII JAC85A2161
ChEMBL 226345
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C5H5N5
Moláris tömeg 135,13 g/mol
Megjelenés fehér vagy halványsárga kristályos anyag
Sűrűség 1,6 g/cm³ (számított)
Olvadáspont 360–365 °C (bomlik)
Oldhatóság (vízben) 0,103 g/100 ml
Oldhatóság etanolban elhanyagolható
Savasság (pKa) 4,15 (elsődleges), 9,80 (másodlagos)[1]
Termokémia
Std. képződési
entalpia
ΔfHo298
96,9 kJ/mol
Hőkapacitás, C 147,0 J/K·mol
Veszélyek
MSDS MSDS
LD50 227 mg/kg (patkány, szájon át)
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az adenin (INN: adenine) a két purin bázis egyike, mely mind a DNS-ben, mind az RNS-ben megtalálható. A DNS-ben a timinhez kötődik két hidrogénkötéssel, míg az RNS-ben az uracilhoz, hasonló módon.

Korábban B4-vitaminnak nevezték, de kiderült, hogy nincs vitaminfunkciója.

Az adeninből adenozin lesz (egy nukleozid), amikor ribózhoz, és dezoxiadenozin, amikor dezoxiribózhoz kapcsolódik; foszfátcsoportokkal együtt pedig ATP-t, adenozin-trifoszfátot hoz létre, amikor a három foszfátcsoport kötődik az adenozinhoz.

Az ATP a sejtek anyagcseréjében és kémiai energiák tárolásában, szállításában kap szerepet.

Az adenint Albrecht Kossel német biokémikus állította elő hasnyálmirigyből. Innen a neve: adénas (αδένας) jelentése mirigy.[2]

Egyesek szerint az adenin öt hidrogén-cianid molekulából jött létre polimerizációval (lásd: Az élet eredete).

Tulajdonságai

szerkesztés

Az adenin szilárd, kristályos vegyület. Olvadáspontja magas, olvadás közben bomlik (bomlási hőmérséklet: 360-365 °C). Hideg vízben rosszul, meleg vízben jobban oldódik. Vízből trihidrátként kristályosítható ki. Amfoter vegyület, savakban és lúgokban is oldódik, savakkal és lúgokkal is sókat képez. Nem érzékeny oxidációra és lúgos behatásra, de forró, erős szervetlen savak hatására bomlik.

Gyógyszer

szerkesztés

A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben Adeninum néven hivatalos.

  1. Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
  2. Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 8. o. ISBN 963 8334 96 7  

További információk

szerkesztés