Propin

kémiai vegyület
Propin

propin
Más nevek metilacetilén, allilén
Kémiai azonosítók
CAS-szám 74-99-7
PubChem 6335
ChemSpider 6095
EINECS-szám 200-828-4
MeSH C022030
ChEBI 48086
SMILES
CC#C
InChI
1/C3H4/c1-3-2/h1H,2H3
InChIKey MWWATHDPGQKSAR-UHFFFAOYSA-N
Beilstein 878138
ChEMBL 116902
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C3H4
Moláris tömeg 40,0639 g/mol
Megjelenés színtelen gáz[2]
Szag édes[2]
Sűrűség 0,53 g/cm3
Olvadáspont −102,7 °C
Forráspont −23,2 °C
Gőznyomás 5,2 atm (20°C)[2]
Veszélyek
Robbanási határ 1,7%–?[2]
PEL TWA 1000 ppm (1650 mg/m3)[2]
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A propin (metilacetilén) az alkinek közé tartozó telítetlen szénhidrogén, kémiai képlete CH3C≡CH. Az acetilénnel szemben biztonságosan cseppfolyósítható.[3]

Előállítása és egyensúlya a propadiénnel

szerkesztés

A propin a propadiénnel egyensúlyban van, a propin és propadién keverékét MAPD-nek is nevezik:

H3CC≡CH ⇌ H2C=C=CH2

Az egyensúlyi állandó (Keq) értéke 270 °C-on 0,22, 5 °C-on pedig 0,1. A MAPD (gyakran nemkívánatos) melléktermékként keletkezik a propán propénné történő krakkolásakor – utóbbi fontos vegyipari alapanyag.[3] A MAPD károsan befolyásolja a propén katalitikus polimerizációját.

Laboratóriumi módszerek

szerkesztés

Laboratóriumi léptékben 1-propanol,[4] allil-alkohol vagy aceton[5] gőzeinek magnézium felett történő redukciójával is előállítható.

Szerves kémia

szerkesztés

A szerves kémiai szintézisekben jól használható három szénatomos építőelem. n-butillítiummal deprotonálva propinillítium nyerhető, mely nukleofil reagensként karbonilokra addícionálva alkoholokat és észtereket ad.[6]

2-butinnal együtt alkilezett hidrokinonok előállításához is használják az E-vitamin totálszintézisében.[7]

Az alkin proton kémiai eltolódása rendszerint ugyanabba a tartományba esik az 1H-NMR spektrumban, mint a propargil protonoké. A propin esetében e két jel szinte majdnem pontosan egybeesik, így ezek átfedése miatt a propin deuterokloroformban, 300 MHz-es készüléken felvett 1H-NMR spektrumában csak egy éles szingulett látható 1,8 ppm-nél.[8]

Megjegyzések

szerkesztés
  1. A hibás „Prop-1-yne” nevet javították a hibajegyzékben Archiválva 2019. augusztus 1-i dátummal a Wayback Machine-ben. A helyzetszám elhagyandó a P-14.3.4.2 (d) (31.  o.) szabály szerint.
  1. Front Matter, Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry, 374. o.. DOI: 10.1039/9781849733069-FP001 (2014. július 6.). ISBN 978-0-85404-182-4 
  2. a b c d e f g NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0392. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)
  3. a b Peter Pässler, Werner Hefner, Klaus Buckl, Helmut Meinass, Andreas Meiswinkel, Hans-Jũrgen Wernicke, Günter Ebersberg, Richard Müller, Jürgen Bässler, Hartmut Behringer, Dieter Mayer, "Acetylene" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim 2007 (doi:10.1002/14356007.a01_097.pub2).
  4. (1895) „The Action of Magnesium Upon the Vapors of the Alcohols and a New Method of Preparing Allylene”. Journal of the Franklin Institute CXXXIX (4), 304–309. o. DOI:10.1016/0016-0032(85)90206-6. (Hozzáférés: 2014. február 20.)  
  5. Reiser, Edward II. (1896). „The preparation of Allylene, and the Action of Magnesium upon Organic Compounds”. The Chemical News and Journal of Industrial Science LXXIV, 78–80. o. (Hozzáférés: 2014. február 20.)  
  6. Michael J. Taschner, Terry Rosen, and Clayton H. Heathcock (1990). „Ethyl Isocrotonate”. Org. Synth..  ; Coll. Vol. 7: 226
  7. (1969) „Cyclization of Acetylenic Compounds”. Angewandte Chemie International Edition in English 8 (10), 727–733. o. DOI:10.1002/anie.196907271.  
  8. Marc., Loudon, G.. Organic chemistry, Parise, Jim, 1978-, Sixth (2015. augusztus 26.). ISBN 9781936221349. OCLC 907161629 

Fordítás

szerkesztés

Ez a szócikk részben vagy egészben a Propyne című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

További olvasnivalók

szerkesztés