Szerkesztő:Deni42/Szerves kémiai nevezéktan

A szerves kémiai nevezéktan a szénvegyületeknél alkalmazott, az elemek száma és elrendeződése alapján történő elnevezési szabályrendszer. Az elnevezéskor az IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) útmutatása alapján készült rendszert használjuk alapul.

Megkülönböztetünk szénhidrogéneket (csak szén és hidrogén található meg bennük) és heteroatomos vegyületeket (más elemek is megtalálhatók, pl. nitrogén, oxigén stb.).


Telített szénhidrogének (paraffinok)

szerkesztés

A szénatomok csak egyszeres kötéssel kapcsolódnak egymáshoz.

A vegyületcsoport tagjai homológ sort alkotnak, csak a szénatomok számában térnek el egymástól. Nevük az -án szótagra végződik.

Általános összegképletük: CnH2n+2.

Első tíz képviselőjük:

Név Összegképlet Konstitúciós képlet
1. metán CH4 CH4
2. etán C2H6 CH3 - CH3
3. propán C3H8 CH3 - CH2 - CH3
4. bután C4H10 CH3 - CH2 - CH2 - CH3
5. pentán C5H12 CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
6. hexán C6H14 CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
7. heptán C7H16 CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
8. oktán C8H18 CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
9. nonán C9H20 CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
10. dekán C10H22 CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3

Elágazó láncú alkánok

szerkesztés

A normális láncú alkánokkal ellentétben itt a szénatomok különbözőféle irányokból kapcsolódnak egymáshoz.

Az "igazi" nevezéktan igazából itt kezdődik: a vegyületeket úgy nevezzük el, hogy minél rövidebb nevük legyen, de ugyanakkor pontosan rekonstruálhatók legyenek a név alapján.

Az elnevezésnél több szempontot is figyelembe kell venni:

  • a leghosszabb összefüggő szénlánc kiválasztása és megszámozása

Fájl:2-metilpentán beszámozva.png

  • az elágazó elemhez hozzátartozó számot és az ún. alkilcsoport nevet felhasználva megalkotjuk a vegyület nevét

Az alkilcsoportok alatt értjük a nem főláncba tartozó egyéb csoportosulásokat. A csoportok neveinél az alkánok -án végződését -il helyettesíti. Gyakoribb fajtái:

metil
etil  
propil  
izopropil  

További szabályok:

  • a sorszámozást mindig onnan kezdjük, ahol hamarabb van elágazás

Fájl:5-metilhexán beszámozva.png

  • ha két azonos hosszúságú láncot lehet kijelölni főláncként, akkor azt kell beszámozni, amelyik több elágazást tartalmaz

Fájl:2-etil-3,4-metilhexán beszámozva.png

  • ha a láncvégtől két elágazás azonos helyzetben van, akkor a betűrendben előbb álló kapja a kisebb számot

Cikloalkánok

szerkesztés

Ezeknél a vegyületeknél a szénatomok láncba (gyűrűbe) kapcsolódnak. A legegyszerűbb cikloalkán a háromtagú ciklopropán. Felső határa a gyűrű tagszámának elvileg nincs. A természetben a legelterjedtebbek az öt- és hattagú gyűrűt tartalmazó szénvegyületek.

Általános összegképletük: CnH2n.

Név Összegképlet Konstitúciós képlet
ciklopropán C3H6  
ciklobután C4H8  
ciklopentán C5H10  
ciklohexán C6H12  

Elágazó láncú cikloalkánok

szerkesztés

Elnevezésük: a megfelelő szénatomszámú alkán neve elé a ciklo- előtagot tesszük.

Telítetlen szénhidrogének

szerkesztés

A szénatomok között kettős (alkének) vagy hármas (alkinek) kötések is előfordulnak.

Alkének (olefinek)

szerkesztés

Egy darab kettős kötést tartalmazó szénhidrogének.

Nevük az -én szótagra végződik. Elnevezésüknél megbontjuk a fő szénláncra utaló nevet és a végződés elé berakjuk a kettős kötés kisebb sorszámú tagját.

Általános összegképletük: CnH2n.

Az alk-1-ének homológ sora (az etén és propén neve azért nincs megbontva mert csak egy helyen lehetséges a kettős kötés):

Név Összegképlet Konstitúciós képlet
etén C2H4 CH2 = CH2
propén C3H6 CH2 = CH - CH3
but-1-én C4H8 CH2 = CH - CH2 - CH3
pent-1-én C5H10 CH2 = CH - CH2 - CH2 - CH3
hex-1-én C6H12 CH2 = CH - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
hept-1-én C7H14 CH2 = CH - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
okt-1-én C8H16 CH2 = CH - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
non-1-én C9H18 CH2 = CH - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
dec-1-én C10H20 CH2 = CH - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3

Di-, tri- és poliolefinek

szerkesztés

A vegyületekben egyszerre lehet több kettős kötés is jelen. A csoportok elnevezését az alábbi táblázat mutatja:

Kettős kötések száma Név Rövid név Régi név
kettő alkadién dién diolefin
három alkatrién trién triolefin
sok alkapolién polién poliolefin

Általános összegképletük: CnH2n-2

Jelentősebb vegyületeik közé tartozik a butadién (buta-1,3-dién): Fájl:Butadién.png

és az izoprén (2-metilbuta-1,3-dién): Fájl:Izoprén.png

Ezen szénvegyületekben az atomok közti kötések száma már eléri a hármat. Szokás acetilén-szénhidrogéneknek is nevezni őket. Az elnevezés az alkénekhez hasonlóan történik, csak itt -in a végződés.

A csoport legegyszerűbb tagja az acetilén (etin):  

Aromás szénhidrogének

szerkesztés

Aromás vegyületeken azokat a szénhidrogéneket értjük, amelyekben megtalálható a benzolgyűrű vagy ahhoz hasonló gyűrűrendszer. A benzol egy speciális, három kettős kötést tartalmazó gyűrűs vegyület.
 
A konstitúciós képletekben egyszerűen egy hatszöggel is szokták jelölni:
 

További aromás szénhidrogének

szerkesztés
Név Összegképlet Konstitúciós képlet
toluol (metilbenzol) C7H8 (C6H5CH3)  
etilbenzol C8H10  
sztirol (vinilbenzol) C8H8  
A xilolnak (dimetilbenzol) 3 izomerje van:
orto-xilol (1,2-dimetilbenzol) C8H10 (C6H4C2H6)  
meta-xilol (1,3-dimetilbenzol) C8H10 (C6H4C2H6)  
para-xilol (1,4-dimetilbenzol) C8H10 (C6H4C2H6)  
A naftalin olyan speciális vegyület, melyben két benzolgyűrű kapcsolódik össze (két szénatomon megosztoznak):
naftalin C10H8  


Egy funkciós csoportot tartalmazó vegyületek

szerkesztés

Funkciós csoport alatt értjük a molekulának azt az atomcsoportját (egy vagy több atom), amely döntően meghatározza a vegyület sajátosságait.

Oxigéntartalmú szénvegyületek

szerkesztés

Hidroxivegyületek

szerkesztés

Az oxigénatom egy kötéssel a szénatomhoz, és eggyel a hidrogénatomhoz kapcsolódik. A csoport neve: hidroxilcsoport.
 

Olyan hidroxivegyületek, ahol a hidroxilcsoport egy telített szénatomhoz kapcsolódik.

Az alkoholok nevét a megfelelő szénhidrogén nevéhez kapcsolt -ol végződéssel képezzük. A végződés előtt számmal jelezzük, hogy melyik szénatomhoz kapcsolódik a hidroxilcsoport. Ha több hidroxilcsoport található, az -ol végződés elé a -di, -tri, -tetra előtagokat kell raknunk.

A főlánc számozását mindig azon a végen kezdjük, ahol a hidroxilcsoport található.

Név Összegképlet Konstitúciós képlet
metanol (metil-alkohol)  
etanol (etil-alkohol)  
propán-1-ol  
propán-1,3-diol  
3,3-dimetilbután-2-ol  

Olyan hidroxivegyületek, ahol a hidroxilcsoport egy aromás gyűrű tagját képező szénatomhoz kapcsolódik.

Név Összegképlet Konstitúciós képlet
fenol C6H5OH  
orto-krezol (2-metilfenol)
A fenol dioljának 3 izomerje van:
pirokatechin (benzol-1,2-diol)
rezorcin (benzol-1,3-diol)
hidrokinon (benzol-1,4-diol)

Az oxigénatom két szomszédos szénatomhoz kapcsolódik egy-egy egyszeres kötéssel. A csoport neve: étercsoport. A végződés: -éter.

Név Összegképlet Konstitúciós képlet
dimetil-éter
dietil-éter ("éter")