Főmenü megnyitása
Fumársav
Fumaric acid.png
Fumaric acid-3d.png
IUPAC-név (E)-buténdisav
Más nevek transz-1,2-etiléndikarbonsav
2-buténdisav
Allomaleic acid
Boletic acid
Lichenic acid
Kémiai azonosítók
CAS-szám 110-17-8
ATC kód D05AX01
SMILES
OC(=O)C=CC(=O)O
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C4H4O4
Moláris tömeg 116,07 g/mol
Megjelenés fehér kristály
Sűrűség 1,635 g/cm³
Olvadáspont 287 °C
Savasság (pKa) pKa1 = 3,03, pka2 = 4,44
Veszélyek
Főbb veszélyek Irritatív (Xi)[1]
R mondatok R36[1]
S mondatok (S2), S26[1]
Lobbanáspont 273 °C[2]
Öngyulladási
hőmérséklet
375 °C[2]
LD50 9300 mg/kg (patkány, szájon át)[2]
Rokon vegyületek
Rokon karbonsavak maleinsav
borostyánkősav
krotonsav
Rokon vegyületek dimetil-fumarát
vas(II)-fumarát
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A fumársav (képlete: HO2CCH=CHCO2H) színtelen, szagtalan kristályos vegyület, telítetlen dikarbonsav-izomerpár egyike (transz izomer), a másik a maleinsav (cisz izomer). Gyümölcsös íze van.

BiológiaSzerkesztés

A fumársav megtalálható az orvosi füstikében (Fumaria officinalis), a Boletus fomentarius var. pseudo-igniarius gombában, zuzmókban és a gombák országába tartozó izlandi mohában (Cetraria islandica).

A fumársav, mely az almasav rokon vegyülete, ionizált formában (fumarát) előfordul a sejtekben a citromsavciklus folyamatában, amely cukrokból termel energiát ATP formájában. Az emberi bőr napfény hatására fumársavat termel.

GyógyszerSzerkesztés

A fumársav észtereit pszoriázis (bőrbetegség) kezelésében alkalmazzák, mert feltételezik, hogy a betegséget a bőr fumársavtermelésének hibája okozza. Kezdeti dózisként 60–105 mg-ot adnak naponta, amelyet fokozatosan egészen 1290 mg-ig emelhetnek. Mellékhatásként vese- és emésztési panaszok jelentkezhetnek, valamint bőrpír, de ezek főként túladagoláskor fordulnak elő. Hosszabb kezelés után csökkenhet a fehérvérsejtszám.

ÉlelmiszerSzerkesztés

A fumársavat 1946 óta használják élelmiszer savasság-beállítóként, mivel nem mérgező. Italokban és sütőporokban használják, amelyeknek tisztasági követelményeknek kell megfelelniük.

Egyes esetekben a borkősavat és a citromsavat is helyettesítik vele: 1,36 g citromsav hatása megegyezik 0,91 g fumársav ízhatásával.

Gyakran előfordul élelmiszer-kiegészítőkben és adalékanyagokban is. Cukorkák előállításánál is felhasználják, az almasavhoz hasonlóan.

KémiaSzerkesztés

Elsőként bróm-borostyánkősavból állították elő.[3] A hagyományos szintézisben a furfurált oxidálják nátrium-kloráttal, vanádium alapú katalizátor jelenlétében.[4] A fumársav kémiai tulajdonságaira a funkciós csoportjaiból következtethetünk. Mivel gyenge sav, diésztert alkot, a kettős kötés mentén addíciós reakciókban vehet részt, és kitűnő dienofil.

Más felhasználásSzerkesztés

A fumársavat poliészter gyanták és cukoralkoholok gyártásánál valamint színezékek pácolásához is felhasználják.

BiztonságSzerkesztés

Tökéletlen égéskor a fumársav maleinsavanhidriddé alakulhat, ami irritáló vegyület.

HivatkozásokSzerkesztés

  1. a b c A fumársav (ESIS)[halott link]
  2. a b c A fumársav vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2010. november 1. (JavaScript szükséges) (németül)
  3. Volhard, J. "Darstellung von Maleïnsäureanhydrid" Justus Liebig's Annalen der Chemie 1892, volume 268, page 255-6. DOI: 10.1002/jlac.18922680108
  4. Milas, N. A. "Fumaric Acid" Organic Synthesis 1943, Collective Volume 2, page 302. http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV2P0302.pdf

Külső hivatkozásokSzerkesztés